Terpenos rearranjados da esponja Darwinella cf. oxeata com potencial leishmanicida

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dc.contributorUniversidade de São Paulo
dc.contributor.author1
dc.date.issued2016-04-01
dc.description.abstractO extrato metanólico da esponja Darwinella sp. coletada na costa do Rio do Janeiro, exibiu atividade leishmanicida. O extrato bruto foi particionado em três frações: fração hexânica, fração de AcOEt e fração XAD (extração da fração orgânica do extrato aquoso mediante mistura de resinas XAD-2, XAD-4 e XAD-7). Cada uma das frações foi avaliada em bioensaio atividade leishmanicida, mostrando que a fração AcOEt apresentou 100% da morte dos parasitas. A fração de AcOEt foi fracionada usando cromatografia por exclusão de tamanho (Sephadex&reg LH-20) e extrações em fase sólida (SPE) com diferentes colunas pré-empacotadas. Os compostos foram isolados e purificados por cromatografia de alta eficiência acoplada a detector ultravioleta (CLAE-UV). Sete compostos foram isolados, dos quais quatro deles foram identificados espectroscopicamente. O membranolídeo, o éster metílico da oxeatamida A, a oxeatamida H e a oxeatina são diterpenos espongianos que possuem um esqueleto aplysulfurano nitrogenado, excetuando o membranolídeo. Tanto o éster metílico da oxeatamida A quanto a oxeatamida H, pertencem a uma série de compostos denominados de oxeatamidas. O membranolídeo, o éster metílico A e a oxeatina foram avaliados em teste de atividade antiparasitária contra Leishmania infantum, porém nenhum deles apresentou atividade leishmanicida.
dc.description.abstractThe sponge Darwinella sp. was collected in Rio de Janeiro’s coast and its methanolic extract showed leishmanicidal activity. The crude extract was partitioned in three fractions: hexane, AcOEt and XAD fractions. This last one was obtained by resin adsorption (mixture of XAD-2, XAD-4 and XAD-7 resins) of organic constituents from the aqueous fraction and subsequent recovery by extraction from the resins mixture. All of three fractions were also tested in leishmanicidal bioassay. The AcOEt fraction promoted 100% of parasite death. This fraction was separated into less complex fractions by size exclusion chromatography (Sephadex&reg LH-20) and solid phase extractions (SPE). The compounds were isolated and purified by high-performance liquid chromatography (HPLC) combined with on-line UV detector. Seven substances were isolated, which four of them were spectroscopically identified. The membranolide, the oxeatamide A methyl ester, the oxeatamide H and the oxeatin are spongian diterpenes with nitrogenous aplysulphurane skeleton, except for the membranolide. The oxeatamides are a series of nitrogenous aplysulphurane metabolites that includes the oxeatamide A methyl ester and the oxeatamide H. All of these compounds, except the oxeatamide H, were evaluated for antiprotozoal activity against Leishmania infantum. None of these compounds displayed leishmanicidal activity.
dc.formatapplication/pdf
dc.identifier.doi10.11606/D.75.2016.tde-01042016-094114
dc.identifier.urihttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-01042016-094114/
dc.languagept
dc.rights.holder1
dc.subjectaplysulfurano
dc.subjectoxeatamidas
dc.subjectLeishmania
dc.subjectesponja marinha
dc.subjectditerpenos espongianos
dc.subjectLeishmania
dc.subjectmarine sponge
dc.subjectaplysulphurane
dc.subjectoxeatamides
dc.subjectspongian diterpenes
dc.titleTerpenos rearranjados da esponja Darwinella cf. oxeata com potencial leishmanicida
dc.title.alternativeRearranged terpenes from the marine sponge Darwinella cf. oxeata with leishmanicidal potential
dc.typeDissertação de Mestrado
usp.advisorBerlinck, Roberto Gomes de Souza
usp.date.defense2016-03-17
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Teses e Dissertações (BDTD USP)